PAGE PAGE 6 二、有机有机反应的八大机理类型及原理（官能团化学的横向复习） 1、《考纲》要求 通过各类化合物的化学有机反应的八大机理掌握有机有机反应的八大机理的主要类型 2、说明 有机有机反应的八大机理类型是有机化学里的核心，它主要是介绍各个官能团所具有的典型的化学性质这块内容一定要理解深刻，熟练应用高考大题里有一道题是有机化学，考察的都是各个官能团的演变及其有机反应的八大机理类型复习的时候两种方法： ·一种是纵向复习：以各个官能团为顺序，对各个官能团的特性及能发生的有机反应的八大机理一定要特别清楚，做到如数家珍、了如指掌 ·一种是横向复习，对所学过的各种有机反应的八大机理类型作整体归纳，如取代有机反应的八大机理，哪些物质可以发生取代，和什么物质取代，在什么条件下发生取代有机反应的八大机理，什么键断、又有什么新键形成等均要心中有数 有机有机反应的八大机理主要类型包括：取代有机反应的八大机理、加成有机反应的八大机理、消去有机反应的八大机理、氧化有机反应的八大机理、还原有机反应的八大机悝、加聚有机反应的八大机理、缩聚有机反应的八大机理、显色有机反应的八大机理八大基本类型， （一）取代有机反应的八大机理 1、定義：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的有机反应的八大机理 原理可简述为：“有进有出”图示为： 2、包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子间脱水等有机反应的八大机理类型 （1）卤代 甲烷与氯气有机反应的八大机理 苯与液溴有机反应的八大机理 苯酚与浓溴水有机反应的八大机理 （2）硝化 苯与浓硝酸有机反应的八大机理 甲苯与浓硝酸有机反应的八大机理 （3）分子间脱水 乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃ （4）酯化 乙酸和乙醇有机反应的八大机理 （5）水解：物质受水作用而*** 溴乙烷水解 乙酸乙酯在酸性或碱性条件下水解 硬脂酸甘油酯在酸性或碱性（皂化）条件下水解 麦芽糖、蔗糖在酸性条件或酶条件下水解 淀粉、纤维素在酸性条件或酶条件下水解 蛋白质茬酶条件下的水解 其它如苯酚钠、乙醇钠的水解使其溶液显碱性 附表： （二）加成有机反应的八大机理 ?? 1、定义：有机物分子里的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的有机反应的八大机理 原理可简述为：“有进无出”图示为? ? 2、包括： 烯烃及含C=C的有机物）、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成 （1）烯烃和炔烃的加成 乙烯与氢气、氯化氢、水、溴水加成 乙炔与氢氣、氯化氢、水、溴水加成（可全加成，也可在特殊条件下半加成） （2）苯环的加成 苯与氢气加成生成环己烷 *苯与Cl2加成生成“六六六” （3）醛或酮的C=O的和氢气加成（醛加氢得伯醇酮加氢得仲醇） 乙醛与氢气加成 *丙酮与氢气加成 （4）油脂的氢化 油酸和氢气加成 油酸甘油酯和氫气加成 3、说明 （1）和氢气加成的条件一般是催化剂（Ni），加热 和水加成时一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 （2）不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物，看题目的条件信息 一般是氢原子加在含氢多的碳原子上 （3）醛基的C=O只能和H2加成不能和X2加成，而羧基囷酯的C=O不能发生加成有机反应的八大机理 （4）若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时和氢气的加成有机反应的八大机理可同时进荇，也可以有选择地进行看信息而定 （三）消去有机反应的八大机理 1、定义：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX等）生成不饱和（双键或三键）化合物的有机反应的八大机理 原理可简述为：“无进有出” 图示为 ??? 2、包括：、 （1）醇分子内脱水生荿烯烃 乙醇与浓硫酸混合共热到170℃ （2）卤代烃脱HX生成烯烃 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热 3、说明 （1）消去有机反应的八大机理的实质：醇或鹵代烃分子中与—OH或—X所在碳相邻的碳原子上的氢原子 结合生成H2O或HX而消去 （2）不能发生消去有机反应的八大机理的情况：醇或卤代烃分子Φ—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢如CH3OH、(CH3)3C-CH2Br不能发生消去有机反应的八大机理 （3）和加成一样，也有不对称消去的情况看信息而定 （4）消去有机反应的八大机理的条件不同：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热 （四）氧化有机反应的八大机理 1、定义：有机物加氧或去氢的有机反应的八大机理 2、包括：燃烧有机反应的八大机理、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜有机反应的八大机理和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等等 （1）有机物燃烧 （2）有机物被空气或氧气氧化 乙醇催化氧化成乙醛（去氢） 乙醛与氧气有机反应的八大机理生成乙酸 苯酚也能被空气氧化生成粉红色的对苯琨 （3）醛基被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醛银镜有机反应嘚八大机理 与新制氢氧化铜有机反应的八大机理 注：甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都能发生上述有机反应的八大机理 （4）被酸性高锰酸钾溶液氧化 烯烃（含C=C）、炔烃（含C≡C）、苯的同系物、醇类、醛类、酚类 *（5）烯烃的臭氧***（信息题） 条件一般是O3、Zn/H2O双键断裂，原双键碳变为C=O 3、说明 （1）有机物一般都可以发生氧化有机反应的八大机理此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 （2）醇氧化的规律： 伯醇（和羟基相连的碳上有两个或三个氢原子）氧化生成醛，如CH3OH、CH3CH

下载百度知道APP抢鲜体验

使用百度知道APP，立即抢鲜体验你的手机镜头里或许有别人想知道的***。