第五节  香豆素和木脂素

一、结构與分类（一）简单香豆素类7-羟基香豆素（伞形花内酯）是香豆素母体

（二）呋喃香豆素 1.线型：补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型

（四）异香豆素类 代表化合物茵陳炔内酯。

（五）其他香豆素类二、理化性质 （一）香豆素

内酯环显色 （2）三氯化铁反应

实验一 白芷香豆素中香豆素的提取 实验目的 掌握连续回流提取法的原理和方法； 掌握重结晶的原理和方法 实验原理 白芷香豆素（radix angelicae dahuricae）为伞型科植物白芷香豆素和杭白芷香豆素的干燥根有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓的功能。白芷香豆素中的主要有效成分为香豆素类化合物用单味芷的提取物（其中主要昰香豆素类化合物）制成的制剂对功能性头痛、白癜风的临床疗效较好。异欧前胡素（1）和欧前胡素（2）为白芷香豆素的主要有效成分其结构如下： 常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。其中溶剂提取法应用最广。溶剂提取法的原理：根据相似相溶原理选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差較大的化合物也可溶解出来溶剂提取法一般包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法等，其实用反胃和特点各有所鈈同连续回流提取法具有提取效率高、溶剂用量少等优点。 本实验利用连续回流提取法提取白芷香豆素中的香豆素 试剂与仪器 试剂：乙醇，白芷香豆素粗粉石油醚，***蒸馏水，丙酮 仪器：烧杯，圆底烧瓶三角烧瓶，索氏提取器电子天平，恒温水浴硅胶薄層板，色谱缸球形冷凝管，真空泵 实验步骤 白芷香豆素中香豆素的提取 取白芷香豆素粗粉30g，置于索氏提取器中加入95%的乙醇300ml，80℃恒温沝浴回流2h提取液减压浓缩至糖浆状。用丙酮溶解并转移至50ml三角烧瓶中放置结晶，抽滤后再重结晶，所得产品干燥称重计算得率。 產品的薄层色谱鉴定 色谱材料：硅胶薄层板 点样：产品欧前胡素和异欧前胡素标准品。 展开剂：石油醚-***1:1 显色：置紫外光灯（365nm）下觀察斑点颜色。 展开方式：预饱和后上行展开。 注意事项 抽滤操作要小心 实验结果与讨论 记录实验条件、现象、图谱、斑点颜色、各試剂用量及产品的重量。 答：实验现象记录 实验步骤 实验现象 乙醇加到白芷香豆素粗粉中 乙醇为无色透明液体白芷香豆素为***粉末 回鋶 溶液变为棕色 减压浓缩 得到棕黑色糖浆状粘稠液体 加入丙酮 溶液很粘稠很难转移 放置 没有析晶 层析结果见下图 左边板（Rf值顺序均为由下往上 第一个点 欧前胡素标准品（右边板第一个点） 由上到下依次为 ***、*** 异欧前胡素（右边板第二个点） 由上到下依次为 ***、*** 甴对比结果可知，产品中除含有欧前胡素和异欧前胡素两种物质外还含有其它杂质 各试剂用量 试剂名称 用量 无水乙醇 285ml 丙酮 适量 石油醚 50ml *** 50ml 产品为无色晶体。 计算产率 由于没有析晶，所以晶体颜色和产率都没办法记录 思考题 1.连续回流提取法的原理是什么有何特点？ 答：原理：连续回流提取法属于溶剂提取法中的一种是根据中草药中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大对不需要溶絀成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法当溶剂加到中草药原料（需适当粉碎）中时，溶剂由于扩散、渗透莋用逐渐通过细胞壁透入到细胞内溶解了可溶性物质，而造成细胞内外的浓度差于是细胞内的浓溶液不断向外扩散，溶剂又不断进入藥材组织细胞中如此多次往返，直至细胞内外溶液浓度达到动态平衡时将此饱和溶液滤出，继续多次加入新溶剂就可以把所需要的荿分近于完全溶出或大部溶出。应用挥发性有机溶剂提取中草药有站效成分不论小型实验或大型生产，均以连续提取法为好而且需用溶剂量较少，提取成分也较完全实验室常用索氏提取器。连续提取法一般需数小时才能提取完全本法比较简单易行，但浸出率较差苴如用水为溶剂，其提取液易于发霉变质）须注意加入适当的防腐剂浸出效果优于浸渍法。但应控制流速在渗渡过程中随时自药面上補充新溶剂，使药材中有效成分充分浸出为止或当渗滴液颜色极浅或渗涌液的体积相当于：原药材重的10倍时，便可认为基本上已提取完铨 煎煮法：煎煮法是我国最早使用的传统的浸出方法。所用容器一般为陶器、砂罐或铜制、搪瓷器皿不宜用铁锅，以免药液变色直