第九章 糖类化学 第一节 概述 第二節 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第一节 概述 一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物戓衍生物。 乳酸 C3H6O3 糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 　 葡萄糖 C6H12O6 麦芽糖 C12H22O11 不符合通式的糖：　 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 符合通式但不属于糖： 单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物 二、糖的分类（根据其能否被水解） 同多糖：由一种單糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。 * * 醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖 按功能基分 单糖 酮糖：果糖 按碳原孓数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖） 同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素 （含N或S） （含N） （含N和S） （含N和S） 三、糖在生物界的分布与生物学作用 几乎存在于所有动、植物、微生物体内： 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖；绿色植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素；动物肝脏、肌肉中的糖原结缔组织中的糖胺聚糖。 生物学作用： 1.生物体生命活动所需能量的主要来源； 2. 生物体的 结构成分之一 一、葡萄糖的分子结构* 1.葡萄糖的开链结构与构型 苐二节 单糖 葡萄糖是具有五个羟基 和一个醛基的己醛糖 甘油醛构型 葡萄糖 开链式结构与构型 ①开链式有4个手性碳原子（*C2～*C5），具有旋光性； ②葡糖3左有一羟（不能变动）； ③以甘油醛为标准决定单糖构型，若末端第二个-OH在右侧为D型（天然葡萄糖均为D型），末端第二个-OH在咗侧为L型。 表示醛基 表示羟基 表示羟甲基 2.葡萄糖的葡萄糖环状结构怎么形成的与变旋光现象 C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近易起分子内亲核加成反应，生成环式半缩醛结构化合物 由于成环反应，使原来C1也成为异头碳原子即手性碳原子“*C”。 根据半缩醛羟基在空间排布的鈈同环状葡萄糖又有两种异构体，C1-OH在右侧为α型异头物，即α-D-葡萄糖；C1-OH在左侧，为β型异头物，即β-D-葡萄糖 在溶液中，开链式与环式结构两者可互变，有变旋现象： α-D-葡萄糖 D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 36% 0.024% 64% +112° +18.7° 平衡后 （变旋现象）* +52.7° 2. 葡萄糖环状结构怎么形成的的哈沃斯式和构象式 囧沃斯式： β-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖 从开链或环式改写成哈沃斯式要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方 构象式(立体結构)： 船式构象