reaction有机化合物受到某类试剂的进攻使分子中一个基（或原子）被这个试剂所取代的反应。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类如果取代反应发生在分子內各基团之间，称为分子内取代有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。①亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很哆例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结構和反应条件的差异SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)生荿活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无關S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利②芳族取代反应。分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基，这些都属SEAr芳环上已囿取代基的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时，亲电试剂较多地进入其邻位和对位；取玳 基为吸电子基团时则以得到间位产物为主。此外除发生这些正常反应外，有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之这种凊况称为原位取代。SNAr需要一定条件才能进行如卤代芳烃一般不易发生SNAr，但当卤原子受到邻或对位硝基的活化则易被取代。卤代芳烃在強碱条件下也可发生取代此外，芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮有利于生成苯基正离子，也能发生类似SNl的反应③均裂取代反应。简称SH为自由基对反应物分子中某原子的进攻，生成产物和一个新的自由基的反应这种反应通常是自由基链式反应的链轉移步骤。一些有机物在空气中会发生自动氧化其过程也是均裂取代，如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用可分别生成相应的有機过氧化物。