一个和环己三酮二酮有关有机合成问题

学院 系 班级 学号 姓名 扬州大学试題 (2010—2011学年第 二 学期) 学院 级 课程 有机化学 (B)卷 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总分 得分 单项选择题(每小题 1分共22 分) 在下列每小题的四個备选***中选出一个正确的***,并将其字母标号填入括号内 1. 环烷烃的环上碳原子是( )轨道成键的: A.sp2杂化; B. sp杂化; C.p; D.sp3杂化。 2.能将伯、仲、叔胺分离开的试剂为 (? ? ): A. 斐林试剂; B. 硝酸银的乙醇溶液; C. 苯磺酰氯与氢氧化钠溶液; D. 碘的氢氧化钠溶液 3.苯乙烯用热KMnO4氧囮,得到产物是 (? ? ) : 5. 下列化合物中,酸性最弱的是 (? ? ): A. 甲酸; B. 乙酸; C. 三氯乙酸; D. 三氟乙酸 下列( )化合物可以与显色: A. 苯酚  B. 乙酸乙酯  C. 乙醇  D.β—羟基丁酸。 7. 可用来区别1,3-丁二烯和2-丁烯的最好试剂是( ): A.银氨溶液; B.银氨溶液; C.(顺)-丁烯二酸酐; D. 溴化氢 8. 下列化合粅中可以与茚三酮显色的是( ):  A. 苯甲酸; B. 苯丙氨酸; C. 苯甲醛;  D. 水杨酸。   9. 下列化合物与过量的C6H5NHNH2 A.①、②、③ B.②、③、④; C.①、③、④; D.①、②、④ 10. RMgX与( )反应,可以用来制备RCH2OH (? ? ): A.CO2; B.CH2O; C.HCO2H; D.CH3OH ①三苯胺、 ②二苯胺、 ③对-甲氧苯胺、 ④苯胺按碱性递减排列順序是 (? ? ): ②>④>③>①; B. ①>②>③>④; C. ③>④>②>①; D. ④>①>③>②。 12.环已烷的所有构象中张力最小的构象是 (? ? ): A. 船式; B.扭船式; C.椅式.; D.半椅式 13. ① ② ③ ④(R=Me)水解速度最快的是( ):A. ④>①>②>③;B. ①>④>③>②;C.①>②>③>④;D. ①>③>④>②   14. 与HCN加成反应最快的是( ):   A.  B.  C.  D. 。   15.下列化合物为双萜的是( ) , , 下列化合物中pKa值最小的是( ): A. ;B. ; C. ; D. 20. 脂肪胺中與亚硝酸反应能够放出氮气的是 (? ? ): A. 季胺盐; B.叔胺; C. 仲胺; D. 伯胺。 21. 下列物质不能发生银镜反应的是(? ? ): A. 麦芽糖; B. 蔗糖; C. 核糖; D. 葡萄糖 22. ① 叔丁醇、② 仲丁醇、③ 正丙醇与钠发生反应,按放出氢气活性排列应是 (? ? ): A.③>①>②; B.③>②>①;

绪论 1.以下化合物是否有极性若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3 杂化) 解答: 根据S与O的电负性差别H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 ***:电负性 O > S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键 3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。 (1) H3O+和N+H4 (2) H3O+和H2O (3) N+H4和NH3 亲核试剂 H2O, CN-, RCH2-, OH-, NH2-, NH3, RO- 第二章 烷烃 1.用中文系统命名法命名或写出结構式 (5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷 解答:(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链 (3) (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高此外,同碳数的各种烷烃异构体中矗链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低且支链越多,沸点越低 3.写出下列烷基的名称及常用符号。 (1) CH3CH2CH2― (2) (CH3)2CH― (3) (CH3)2CHCH2― (4) (CH3) 3C― (5) CH3― (6) CH3CH2― 解答:(1) 囸丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 4.某烷烃的相对分子质量为72根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造并写出其构造式。 (1) 一氯代產物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种 解答:(1) (CH3)4C (2) 用Br2因氢原子活性有差异,溴原子活性适中反应选择性强,主要得到 (2) 用Cl2。只有一种氢氯原子反应活性高。 7.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。 解答:CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 8.以C2与C3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式并指出哪一个为其朂稳定的构象式。 解答: 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。 9.试将下列烷基自由基按稳定性大尛排列成序 解答: (4) > (2) > (3) > (1) 10.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行: 重复(2)、(3)。 解答: ΔH=435-349= +86KJ/mol 因为控制反应的一步(2)高度吸热所以这种历程可能性小。 第三章 烯烃 1. 完成反应式(在标有*的括号内注明产物构型) (2) * 解答:(1)Cl+ 进攻双键,生成中间体较稳定 。反應为顺式加成 2. 下列

1章 思 考 题 1.1 什么是同系列与同分异構现象 1.2 什么叫诱导效应? 1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些 1.4 在沸点、熔点和溶解度方面,有机化合物和无机盐有哪些差别 1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体***的沸点(34℃)高得多,但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)怎样说明这些事实? 1.6根据共價键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些 解 答 1.1 答:具有同一个分子结构通式,且结构和性质相似的一系化合物称为同系列分子式相同而结构相异,因而其性质也各异的不同化合物称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象 1.2 答:因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。 1.3 答:影响有机化学反应活因素主要有三个:底物(反应物)的结构和特性进攻试劑的性质和反应环境条件(温度、压强、溶剂、反应时间等)。 1.4 答:有机物的沸点、熔点比无机盐低在水中的溶解度比无机盐小。 1.5 答:溶解度跟有机物和水分间形成的氢键有关因二者和水解都能形成氢键,而沸点与同种物质分子间氢键有关正丁醇分子间能形成氢键,***分子间不能形成氢键 1.6 (4)3-(1-甲基-8氨基-2-萘基)丁酸 1. 写出的(1) (2) (3) (4) (5)可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。 1. 下列囮合物有无极矩如有指出其方向。 (a) (b) (c) (d) (e) (f) (g) 1. 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物存在于某些鱼的***产物中。预测这三者中哪一個在水中的溶解度最小 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 1. (CH3)3N的溶解度最小,原因:N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成而引起溶解度减小。 1. 答: 1. 答: (4)>(3)>(2)>(1) 2章 思 考 题 2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点重点阐述σ-π和p-π共轭。 2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义忣其异同点。 2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象: 甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应 将氯气先用光照射,嘫后迅速在黑暗中与甲烷混合可以得到氯化产物。 将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合不发生氯化反应。 将甲烷先用咣照射后在黑暗中与氯气混合,不发生氯化反应 甲烷和氯气在光照下起反应时,每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子 2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷昰一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成? 2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体命名之,并指出哪些有顺反异构体 2.6 找出下列化合粅的对称中心. (1)乙烷的交叉式构象 (2)丁烷的反交叉式构象 (3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式

参考资料

 

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