本题难度：0.62&&题型：填空题
（2015o广东）有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为&&&&．（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有&&&&（双选）．& A．可以发生水解反应&&&&&&&& B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀& & C．可与FeCl3溶液反应显紫色& D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：&&&&．（标明反应试剂，忽略反应条件）．（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为&&&&．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有&&&&种（不考虑手性异构）．（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为&&&&．
来源：2015o广东 | 【考点】真题集萃；有机物的合成．
（2016o西安校级模拟）有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（）偶联可由下列两个途径制备有机化合物Ⅵ．已知：R-Br&R-ZnBr+H2O→R1-COOH+R2-COOH（1）化合物Ⅰ的名称是&&&&；a的反应类型是&&&&（2）关于化合物Ⅵ的下列说法不正确的是&&&&．A．可以发生水解反应&&&&&&&&&&&B．可以发生加成反应C．可与FeCl3溶液显色&&&&&&&&&&D．可与浓HNO3和浓H2SO4的混合液反应（3）由Ⅲ→Ⅳ的反应方程式是&&&&．（4）化合物Ⅱ和Ⅴ的结构简式分别是&&&&、&&&&．（5）化合物Ⅵ的同分异构体X，1molX水解后可生成2molY，且X、Y都是芳香族化合物，则X的结构有&&&&种．其中核磁共振氢谱显示5组峰且面积比为1：2：2：1：3的结构简式为&&&&．
（2015o广东）有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为&&&&．（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有&&&&（双选）．& A．可以发生水解反应&&&&&&&& B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀& & C．可与FeCl3溶液反应显紫色& D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：&&&&．（标明反应试剂，忽略反应条件）．（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为&&&&．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有&&&&种（不考虑手性异构）．（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为&&&&．
解析与***
（揭秘难题真相，上）
习题“（2015o广东）有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为．（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）． A．可以发生水解反应 B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀
C．可与FeCl3溶液反应显紫色 D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示”的学库宝（/）教师分析与解答如下所示：
【分析】（1）根据有机物I的结构确定其分子式（2）有机物Ⅱ含有苯环具有苯的性质含有酯基具有酯基的性质没有醛基、酚羟基不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀不能与FeCl3溶液反应显紫色（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子且可发生加聚反应结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知Ⅲ为CH2=CHCOOH与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3分子中含有4种化学环境不同的H原子以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3其同分异构体属于羧酸可以看作-COOH取代丁烷形成的羧酸结合丁烷同分异构体及等效氢判断（5）对比Ⅵ、Ⅱ的结构结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应可以判断化合物Ⅶ的结构简式为．
【解答】解：（1）根据有机物I的结构简式可知其分子式为C12H9Br故***为：C12H9Br（2）A．含有酯基具有酯基的性质可以发生水解反应故A正确B．不含醛基不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀故B错误C．不含酚羟基不能与FeCl3溶液反应显紫色故C错误D．含有苯环可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环的硝化反应故D正确故选：AD（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子且可发生加聚反应结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知Ⅲ为CH2=CHCOOH与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3合成路线流程图为：故***为：（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3分子中含有4种化学环境不同的H原子核磁共振氢谱中4组吸收峰以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3其同分异构体属于羧酸可以看作-COOH取代丁烷形成的羧酸丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2CH3CH2CH2CH3中H原子被-COOH取代形成2种羧酸CH3CH（CH3）2中H原子被-COOH取代也形成2种羧酸故有4种故***为：44（5）对比Ⅵ、Ⅱ的结构结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应可以判断化合物Ⅶ的结构简式为故***为：．
【考点】真题集萃；有机物的合成．
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知识点讲解
经过分析，习题“（2015o广东）有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（）偶联可”主要考察你对
等考点的理解。
因为篇幅有限，只列出部分考点，详细请访问。
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