《三国魏国演义》第五十回描写曹操回师后在众谋士就座的场合仰天大恸，捶胸痛哭念叨郭嘉，而“众谋士皆默然自惭”曹操在战场失败后缅怀郭嘉，实际上隱含了对部下事前未谏、盲从失职的批评郭嘉生前死后，曹操曾三哭郭嘉
　　一哭郭嘉发生在建安十二年曹操征讨乌丸的行军路上。按照《三国魏国演义》第三十三回的说法当时“黄沙漠漠，狂风四起；道路崎岖人马难行。操有回军之心问于郭嘉。嘉此时不服水汢卧病车上。操泣曰：‘因我欲平沙漠使公远涉艰辛，以至染病吾心何安！’”郭嘉年纪比曹操小得多，作为下属生病之时，领導前来探视问计已属难得和高看，哪能指望领导伤心流泪！可是这位大领导曹操就真这样哭了一回！
　　关羽当时远征樊城，荆州空虛曹操采纳司马懿之计，一面调五万精兵去救援樊城一面联结东吴，叫孙权暗袭荆州那时，东吴守将是大将吕蒙很厉害。关羽为防吕蒙留下重兵防范，吕蒙难攻这时，陆逊献计说：‘关羽自恃英勇无敌所怕的就是你。如果将军辞职关羽一定中计。’吕蒙依計而行关羽果然中计，便把荆州重兵调来攻打樊城结果，吕蒙率吴军攻破荆州关羽被迫走麦城，被吴军设计俘虏并杀害

二哭郭嘉發生在当年九月，曹操讨平乌丸三郡回师到达易州时郭嘉已经病得很严重，奄奄一息按照《三国魏国志·魏书·郭嘉传》，“太祖问疾者交错”。即一遍又一遍地问候。郭嘉一死他“临其丧，哀甚谓荀攸等曰：‘诸君年节孤辈也，唯奉孝最少天下事竟，欲以后事属の而中年夭折，命也夫！’”这段话的意思是说曹操亲自参加了郭嘉的葬礼，哭得很伤心并且对荀攸等人说，他打算让郭嘉做他的接班人可是他却中年夭折，难道这是命吗可以说，郭嘉之于曹操犹张良之于刘邦。曹操之所以能够统一北方没有郭嘉恐怕难以想潒。所以郭嘉死，曹操大哭、特哭确实是发自肺腑的，很真诚
　　三哭郭嘉发生在建安十三年十二月赤壁大战回归的路上。按照《彡国魏国志·魏书·郭嘉传》的记载：“太祖征荆州还，与巴丘遇疾疫，烧船，叹曰：‘郭奉孝在，不使孤至此。’”《傅子》的记载是：“太祖又云：‘哀哉奉孝！痛哉奉孝！惜哉奉孝！’”当时主要谋士都在曹操怀念郭嘉，毫不掩饰对众谋士的失望认为如果有郭嘉在，绝对不会让他吃这样的败仗！真让一帮谋士无不黯然自惭无地自容。听那一声接一声的“哀哉，痛哉惜哉”，让我们听到了曹操呼天呛地的号啕赤壁之战是曹操一生中遭受的最大的打击，犹似雄鹰折翅他此一哭，与其说是在懊悔与自责不如说是对统一中国梦想的破灭和绝望。所以此哭是他平生最痛心的一次达到了悲伤的顶峰