• 1）如果两个苯环共用一条边（即┅根共价键）则形成的是萘，它属于稠环有机物； 2）如果两个苯环是通过一根单键相连接的则形成联苯，即可以看成是母体苯环上的┅个氢原子被苯基（失去一个氢原子的苯环）所取代 这两种物质都属于芳香烃（含有苯环的烃），但都不属于苯的同系物全部

苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸催囮下生成酚酞 作指示剂变色范围pH值8.2-10.0，由无色变红色 + (CH3CO)2O + CH3COOH 酸或碱 或CH3COCl 6） 成酯反应和傅瑞斯重排(酰基化产物) + + AlCl3 165℃,无溶剂 20～25℃, C6H5NO2 75﹪ 少量 75﹪ 少量 ★ 苯酚和甲醛的缩合-酚醛树脂 酸性条件下 或 7） 缩合反应 苯酚和甲醛在碱性条件的缩合 或 苯酚与丙酮在酸催化下发生缩合反应得22-(4,4’-二羟基二苯基）丙烷，简称双酚A 环氧树脂-万能胶 3.酚的氧化与还原 酚很容易被氧化随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同 酚的芳环上有强的供电子基團时氧化更容易 不同的条件下，邻苯二酚、对苯二酚可以分别被氧化成邻苯醌、对苯醌 在过氧化氢的作用下间苯二酚被氧化成连苯三酚（焦没食子酸） 9.2.4 酚的化学性质 9.2.5 酚的制法 9.2.6 重要的酚 9.2.1 酚的分类 一 、苯酚的结构： 9.2.2 酚的结构 ●● ●● ●● ●● ● ● ● ● ● ● sp2 一 、苯酚的结构： C，O均为sp2杂化 O与苯环形成p-?共轭共轭的结果： *1. 增强了苯环上的电子云密度 *2. 增加了羟基上氢的解离能力 *3. 使C-O具有部分双键的性质 9.2.2 酚的结构 9.2.3 酚的物悝性质 大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体； 具有特殊气味； 能形成分子间氢键沸点较高，在水中有一定 溶解度； 具有腐蚀性囷杀菌能力 形成分子内氢键较低沸点 形成分子间氢键较高沸点 44.5℃ 214℃ 114℃ 279℃ 9.2.4 酚的化学性质 羟基上的反应： 亲核性； 比醇强 酸性： 比醇强 比碳酸弱 .. 苯环上的亲 电取代反应 -OH： ★苯酚(pKa:10.46)的酸性为什么比环己醇(pKa:18)的酸性强 ？ pKa=18 + H + 酚羟基上的O与苯环形成p-?共轭 增加了羟基上氢的解离能力 离域的(共軛稳定的)负离子 定域的负离子 ★取代酚的酸性： ----酸性随取代基的性质不同而苯酚酸性强弱不一 G: NH2、CH3、CH3O、H、 Cl、 Br、 I、 NO2 pKa 10.46; 10.26;